ソフトウェアは買う時代から使用する時代に移行している事は間違いないと思います。ASPサービスなどは典型です。
通常、Windowsのライセンスは購入しますがマクロソフトがAntiVirusアプリに参入するにあたりサブスクリプションを使用する可能性はありますね。これはマイクロソフトだけに限った事ではなく、RedHatやNOVELL(SuSE)等もサブスクリプションプログラムで利益を得る仕組みになっています。
Windowsユーザもアンチウィルスソフトでサブスクリプションとはどのようなサービスか体験しているので、導入も行い易い状況になってきている、と言えると思います。
サブスクリプションでソフトウェアを利用するライセンス体系に移行するとすれば、海賊版Windowsを海賊版と知らずに購入したユーザに対して正規版を無償配布するプログラム(現在、マイクロソフトが行っているはず)の正当性も見えてきます。